Впервые хлорофилл в кристаллическом виде был описан русским физиологом и ботаником И. П. Бородиным в 1883 г. В дальнейшем оказалось, что это не сам хлорофилл, а несколько видоизмененная его форма — этилхлорофиллид.

Польские биохимики М. Ненцкий и Л. Мархлевский (1897) обнаружили, что основу молекулы хлорофилла, как и гема гемоглобина, составляет порфириновое кольцо.

Таким образом было показано принципиальное структурное сходство этих пигментов у растений и животных.

Немецкий химик Р. Вильштеттер в 1906—1914 гг. установил элементарный состав хлорофилла а

— C

55

H

72

O

5

N

4

Mg

и хлорофилла

b

— C

55

H

70

O

6

N

4

Mg

, а немецкий биохимик Г. Фишер в 1930—1940 гг. полностью расшифровал структурную формулу хлорофилла. В 1960 г. химики-органики Р. Б. Вудворд (США) и М. Штрель (ФРГ) осуществили искусственный синтез хлорофилла. Хлорофилл — сложный эфир дикарбоновой кислоты хлорофиллина,

у которой одна карбоксильная группа этерифицирована остатком метилового спирта, а другая остатком одноатомного непредельного спирта фитола. Структурная формула хлорофилла а

представлена на рисунке:

Четыре пиррольных кольца (

I

—

IV

)

соединены между собой метановыми мостиками (а, р, у, 5), образуя порфириновое ядро. Наружные атомы углерода в тетрапиррольном цикле обозначены цифрами 1 — 10.

Атомы азота пиррольных колец четырьмя координационными" связями взаимодействуют с атомом магния. В структуре порфиринового ядра есть также цикло-пёнтановое кольцо (V),

образованное остатком кетопропионовой кислоты и содержащее химически активную карбонильную группу у С9 и метилированную карбоксильную группу у С10. Структура, состоящая из тетрапиррольного и циклопентанового колец, получила название форбина.

Боковая цепь IV

пиррольного кольца включает в себя пропионовую кислоту, связанную сложноэфирной связью с полиизопреновым непредельным спиртом фитолом (С20Н39ОН). У 1, 3, 5 и 8-го углеродов пиррольных колец имеются метальные группы, у 2-го — винильная, у 4-го — этильная группа. Порфириновое кольцо представляет собой систему из девяти пар конъюгированных (сопряженных) чередующихся двойных и одинарных связей с 18 делокализованными p-электронами. Хлорофилл Ь

отличается от хлорофилла а

тем, что у 3-го углерода вместо метильной находится формильная (—СНО) группа. Структура хлорофилла, лишенная фитола, называется хлорофиллидом.

При замещении атома магния протонами в молекуле хлорофиллов образуются соответствующие феофетины.

У высших растений и водорослей обнаружены хлорофиллы а, Ь, с,

d

.

Все фотосинтезирующие растения, включая все группы водорослей, а также цианобактерии, содержат хлорофиллы группы а.

Хлорофилл Ь

представлен у высших растений, у зеленых водорослей и эвгленовых. У бурых и диатомовых водорослей вместо хлорофилла Ь

присутствует хлорофилл с, а у многих красных водорослей — хлорофилл d

.

В фотосинтезирующих бактериях, осуществляющих фоторедукцию, найдены различные бактериохлорофиллы.

Биосинтез хлорофиллов.

Первый этап биосинтеза хлорофиллов у растений — образование 5-аминолевулиновой кислоты (А Л К) из С5-дикарбоновых кислот. Показано, что глутаминовая кислота через 2-гидроксиглутаровую превращается в 4,5-диоксовалериановую, которая затем аминируется за счет аланина или других аминокислот (рис. 5.2). Реакция переаминирования катализируется АЛК-трансаминазой с участием пиридоксальфосфата в качестве кофермента. Для синтеза АЛК может использоваться и оскетоглутаровая (2-оксоглутаровая) кислота. Циклизация двух молекул АЛК приводит к образованию пиррольного соединения — порфобилиногена. Из четырех пиррольных колец формируется уропорфириноген, который превращается в протопорфирин IX. Дальнейший путь превращений протопорфирина может быть различным. С участием железа

Прочие статьи:

Загрязнение природной среды и роль растений в ее защите. Охрана растительного покрова
Загрязнение среды промышленными отходами, выхлопными газами автомашин, бытовым мусором, ядохимикатами, а также распашка степей, осушение болот, непомерная рубка леса и гибель его от пожара — все это приводит к серьезным нарушениям в приро ...

Основные направления развития биологии в XVII-XIX в. Исторический обзор
Работы анатомов древности подготовили великое открытие 17 в.— учение У. Гарвея о кровообращении (1628), применившего для физиологических исследований количественного измерения и законы гидравлики. Плеяда микроскопистов открывает тонкое с ...

Перспективы развития биологии в 21 веке и ее роль в устойчивом развитии общества и охране биосферы.
Современная биология - это: целая ассоциация различных дисциплин, главным предметом исследования которых являются общие и частные закономерности, присущие жизни во всех ее проявлениях и свойствах; активно развивающаяся система знания, в ...