Простые липиды. Ацилглицерины

Наиболее важная и распространенная группа простых нейтральных липидов — ацилглицерины. Ацилглицерины (или глицериды) — это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот (табл. 1). Они составляют основную массу липидов (иногда до 95%) и, по существу, именно их называют жирами или маслами. В состав жиров входят, главным образом, триацилглицерины (I), а также диацилглицерины (II) и моноацилглицерины (III) (рис.1).

Рисунок 1 – триацилглицерины (I), диацилглицерины (II) и моноацилглицерины (III); R, R', R'' – углеводородные радикалы.

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав природных масел и жиров

Кислота

Формула

Число атомов С

Насыщенные кислоты

Лауриновая

СН3-(СН2)10-СООН

12

Миристи новая

СН3-(СН2)12-СООН

14

Пальмитиновая

СН3-(СН2)14 - СООН

16

Стеариновая

СН3-(СН2)16-СООН

18

Арахиновая

СН3-(СН2)18-СООН

20

Ненасыщенные кислоты

Олеиновая

СН3-

-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН

18

Эруковая

СН3-

-(СН2)-СН=СН-(СН2)11-СООН

22

Линолевая

СН3-

(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН

18

Линоленовая

СН3-

-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН

18

Арахидоновая

СН-(СН2)3-(СН2-СН=СН)4-(СН2)3-СООН

20

Оксикислоты

Рициноленовая

СН3-

-(СН2)5-СНОН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН

18

Триацилглицерины (ТАГ), молекулы, которых содержат одинаковые остатки жирных кислот, называются простыми, в противном случае — смешанными. Природные жиры и масла содержат, главным образом, смешанные триацилглицерины. Чистые ацилглицерины — бесцветные вещества без вкуса и запаха. Окраска, запах, и вкус природных жиров определяются наличием в них специфических примесей, характерных для каждого вида жира. Температуры плавления и застывания ацилглицеринов не совпадают, что обусловлено наличием нескольких кристаллических модификаций. По современным представлениям, молекулы триацилглицеринов в кристаллах в зависимости от ориентации кислотных групп могут иметь форму вилки 1, кресла 2, стержня 3 (рис. 2).

Рисунок 2 – Возможные конфигурации и характер упаковки молекул триацилглицеринов в кристаллах

Температура плавления триацилглицеринов, содержащих остатки трансненасыщенных кислот, выше, чем у ацилглицеринов, содержащих остатки цисненасыщенных кислот с тем же числом атомов углерода. Каждое масло характеризуется специфическим коэффициентом преломления (тем больше, чем выше ненасыщенность жирных кислот, входящих в его состав, и молекулярная масса).

Смеси индивидуальных ацилглицеринов либо образуют твердые растворы (то есть смешанные кристаллы), либо дают «эвтектики» (механические смеси кристаллов). Эвтектическая смесь имеет температуру плавления более низкую, чем исходные компоненты по отдельности.

Разница в температурах плавления глицеридов разного состава лежит в основе демаргаринизации — выделения из смеси наиболее высокоплавкой фракции глицеридов (получение хлопкового пальмитина, пальмового стеарина). Плотность триацилглицеринов 900 – 960 кг/м3 (при 15°С); она уменьшается с ростом длины цепи жирно-кислотных остатков и возрастает с увеличением числа изолированных двойных связей.[1]

В организме человека липиды играют важную роль в процессах метаболизма. В лимфе и кровяном русле триацилглицеролы входят в состав липопротеиновых комплексов, доставляя и распределяя по всем тканям высшие жирные кислоты, которые наряду с глюкозой являются важнейшим источником энергии.[2]


Прочие статьи:

Технология ферментных препаратов
Ферменты как биокатализаторы обладают рядом уникальных свойств, например, таких как высокая каталитическая активность и избирательность действия. В ряде случаев ферменты обладают абсолютной специфичностью, катализируя превращение только о ...

Креационизм
Креационизм (от лат. creaсio — создание) — философско-методологическая концепция, в рамках которой всё многообразие органического мира, человечества, планеты Земля, а также мир в целом, рассматриваются как намеренно созданные неким сверхс ...

Молекулярно-генетический уровень живых структур. Белки
Белки образуются из большого числа аминокислот, которые связаны между собой пепдиной связью. Каждый белок имеет уникальную аминокислотную последовательность, называемую первичной структурой, которая определяется наследственными факторами. ...

Разделы